فرمالدهید چیست؟ همه چیز درباره این ترکیب آلی

فرمالدهید (نام سیستماتیک متانال) یک ترکیب آلی طبیعی با فرمول CH2O (H-CHO) است. این، یک ترکیب خالص، یک گاز بی رنگ با بوی تند است که به طور خود به خودی به پارا فرمالدئید پلیمریزه می‌شود، بنابراین به عنوان یک محلول آبی (فرمالین) می‌توان ذخیره کرد. این ترکیب، ساده ترین شکل آلدئید (R-CHO) است. نام رایج این ماده به دلیل شباهت و ارتباط آن با اسید فرمیک، به نام متانال نامگذاری شده است.

فرمالدئید یک پیش ساز مهم برای بسیاری از مواد و ترکیبات شیمیایی دیگر است. در سال ۱۹۹۶، ظرفیت برای تولید فرمالدئید، ۸.۷ میلیون تن در سال برآورد شد. به طور عمده از این ماده آلی در تولید رزین‌های صنعتی، به عنوان مثال، برای تخته سه لایی چوب و پوشش‌های رزینی استفاده می‌شود.

فرمالدهید با توجه به استفاده گسترده آن در صنایع مختلف، سمیت و فرار بودن آن، خطر قابل توجهی برای سلامت انسان به همراه دارد. در سال ۲۰۱۱، برنامه ملی سم شناسی در ایالات متحده، فرمالدئید را به عنوان “ماده سرطان زا برای انسان” توصیف کرد.

ترکیب شیمیایی فرمالدهید یکی از واکنش پذیرترین ترکیبات در خانواده آلدهیدها محسوب می‌‌شود. این ترکیب در واکنش‌های الکتروفیلی به شدت شرکت می‌‌کند. اگر این ترکیب با آلکان‌ها واکنش دهد، افزایش الکتروفیلی اتفاق می‌افتد. این ترکیب در دماهای کمتر یا در فشارهای بالاتر با اکسیژن واکنش اکسیداسیون انجام می‌دهد و به اسید فرمیک تبدیل می‌شود. به همین دلیل است که توصیه شده حتماً آن را در ظروف درب بسته نگهداری کنید تا اکسیژن به داخل مخزن راه پیدا نکند.

ساختار ساده متانال و وجود یک پیوند دوگانه کربن-اکسیژن باعث شده که واکنش پذیری این ترکیب بسیار بالاتر باشد. متانال یک مولکول به شدت قطبی است، بنابراین به راحتی با سایر مواد واکنش می‌دهد. این ترکیب در حلال‌های قطبی نظیر آب و اتانول محلول است.

نگاهی به تاریخچه فرمالدهید

فرمالدهید اولین بار در سال ۱۸۵۹ توسط شیمیدان روسی، الکساندر باتلروف (۸۶-۱۸۲۸) معرفی شد. باتلروف در مقاله خود از فرمالدئید به عنوان “دی اکسی متیلن” (متیلن دی اکسید) یاد کرد، زیرا فرمول تجربی او برای آن نادرست بود (C4H4O4). متانال به طور قطع، توسط آگوست ویلهلم فون هافمن، شناسایی شد؛ کسی که اولین بار تولید فرمالدئید را با عبور بخار متانول در هوا از روی سیم پلاتین داغ تولید کرد. با انجام اصلاحات بیشتر، روش هافمن، اساس مسیر صنعتی امروزی در تولید فرمالدئید است. در این روش، مراحل کار، مستلزم اکسیداسیون متانول یا متیل یدید می‌باشد.

روش‌های تولید فرمالدهید

فرمالدهید به صورت صنعتی از طریق اکسیداسیون کاتالیزوری متانول تولید می‌شود. متداول ترین کاتالیزورها، فلز نقره یا مخلوطی از آهن و اکسیدهای مولیبدن یا وانادیوم هستند. در فرآیند رایج فرمکس (formox process)، متانول و اکسیژن واکنش نشان می‌دهند. در دمای ۲۵۰-۴۰۰ درجه سانتیگراد، در حضور اکسید آهن، در ترکیب با مولیبدن و یا وانادیم، واکنش برای تولید فرمالدئید انجام می‌گیرد. این واکنش‌ها مطابق با معادله شیمیایی زیر است:

۲ CH3OH + O2 → ۲ CH2O + 2 H2O

کاتالیزور بر پایه نقره معمولاً در دمای بالاتر، یعنی حدود ۶۵۰ درجه سانتیگراد عمل می‌کند. دو واکنش شیمیایی به طور همزمان فرمالدئید تولید می‌کند؛ واکنش نشان داده شده در بالا و واکنش هیدروژناسیون طبق فرمول زیر:

CH3OH → CH2O + H2

در اصل، فرمالدئید می‌تواند با اکسیداسیون متان تولید شود، اما این مسیر از نظر صنعتی پایدار نیست، زیرا متانول، راحت تر از متان اکسید می‌شود.

خواص و کاربردهای فرمالدهید

۱-واکنش‌های خود تراکمی و هیدراتاسیون

فرمالدئید، بر خلاف اکثر آلدئیدها، به طور خود به خود، الیگومریزه (Oligomerization) می‌شود. تریمر ۱،۳،۵-تری اکسان است و پلیمر پارا فورمالدئید، این دو الیگومر هستند. بسیاری از الیگومرهای حلقوی، مجزا می‌شوند. به طور مشابه، فرمالدئید، هیدراته می‌‌شود تا متان دی اُل را تولید کند؛ و این می تواند بیشتر متراکم ‌شود و الیگومرهای HO(CH2O)_nH را تشکیل می‌دهد.

۲-واکنش‌های اکسیداسیون

فرمالدهید به راحتی توسط اکسیژن اتمسفر، اکسید می شود و به اسید فرمیک تبدیل می‌شود. به همین دلیل، فرمالدئید تجاری معمولاً با اسید فرمیک، ادغام می‌شود.

۳-واکنش‌های هیدروکسی متیلاسیون و کلرومتیلاسیون

فرمالدئید با بسیاری از ترکیبات واکنش می‌دهد و منجر به انجام واکنش‌های هیدروکسی متیلاسیون می‌شود:

X-H + CH2O → X-CH2OH

مشتقات هیدروکسی متیل حاصل، معمولاً بیشتر واکنش نشان می‌دهند. بنابراین، ترکیبات آمین هگزا هیدرو-۱،۳،۵-تری آزین را حاصل می‌کنند:

۳ RNH2 + 3 CH2O → (RNCH2) 3 + 3 H2O

به طور مشابه، هنگامی که فرمالدهید با سولفید هیدروژن ترکیب می‌شود، تریتیان را تشکیل می‌دهد:

۳ CH2O + 3 H2S → (CH2S)3 + 3 H2O

در حضور اسیدها، در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیلی آروماتیک، متانال با ترکیبات آروماتیک وارد واکنش می‌شود، که منجر به تولید مشتقات هیدروکسی متیل خواهدشد:

ArH + CH2O → ArCH2OH

هنگامی که این واکنش در حضور کلرید هیدروژن انجام شود، محصول، ترکیب کلرومتیل است، همانطور که در “کلرو متیلاسیون بلانچ” قابل انجام است.

مشخصات فیزیکی و شیمیایی فرمالدهید

نام‌ها
IUPAC نامگذاری فرم آلدهید/ Formaldehyde IUPAC نامگذاری سیستماتیک متانال/ Methanal
نام‌های متداول دیگر: متیل آلدهید/ Methyl aldehyde Methylene glycol (diol forms in aqueous solution)متیلن گلیکول – فرم دی اُل در محلول آبی متیلن اکساید/ Methylene oxide فرمالین (محلول آبی)/ Formalin (aqueous solution) فورمول/ Formol کربونیل هیدرید / Carbonyl hydride
شاخص‌های شناسایی
۵۰-۰۰-۰	CAS Number
۲۰۰-۰۰۱-۸	EC Number
E240	E Number
۷۱۲	PubChem CID
۲۲۰۹	UN number
خواص فیزیکی و شیمیایی
CH۲O	فرمول شیمیایی
۳۰.۰۲۶ g·mol−۱	جرم مولی
گاز بی رنگ	شکل ظاهری
۰.۸۱۵۳ g/cm۳ (−۲۰ °C) (مایع)	دانسیته
−۹۲ °C (−۱۳۴ °F; 181 K)	نقطه ذوب
−۱۹ °C (−۲ °F; 254 K)	نقطه جوش
۴۰۰ g/L	نقطه جوش
در آب بسیار محلول است	حلالیت در آب
> 1 atm	فشار بخار
۱۳.۲۷ (هیدراته)	اسیدیته (pKa)
۶۴ °C (147 °F; 337 K)	نقطه اشتعال پذیری
۴۳۰ °C (806 °F; 703 K)	نقطه خود اشتعالی
۷–۷۳%	محدودیت انفجار
ترکیبات مرتبط
استالدهید/ Acetaldehyde بوتیرآلدهید/ Butyraldehyde دکتانال/ Decanal هپتانال/ Heptanal هگزانال/ Hexanal نونانال/ Nonanal اوکتا دکانال/ Octadecanal اوکتانال/ Octanal پنتانال/ Pentanal پروپیونالدهید/ Propionaldehyde	آلدهیدهای مرتبط
متانول/ Methanol اسید فرمیک/ Formic acid	سایر ترکیبات مرتبط

کاربردهای فرمالدهید

۱-کاربردهای صنعتی

فرمالدئید یک پیش ساز رایج برای ترکیبات و مواد پیچیده تر است. به ترتیب کاهش مصرف، محصولات تولید شده از فرمالدئید شامل رزین اوره فرمالدئید، رزین ملامین، رزین فنل فرمالدئید، پلاستیک‌های پلی اکسی متیلن، ۱،۴-بوتان دی اُل و متیلن دی فنیل دی ایزوسیانات است. صنعت نساجی از رزین‌‌های مبتنی بر فرمالدئید به‌ عنوان اتمام کننده عملیات استفاده می‌‌کند تا پارچه‌ها را در برابر چروک شدن مقاوم سازد.

فرمالدهید همچنین پیش ساز الکل‌های چند منظوره مانند پنتا اریتریتول است که برای ساختن رنگ‌ها و مواد منفجره استفاده می‌شود.

سایر مشتقات فرمالدئید شامل متیلن دی فنیل دی ایزوسیانات، یک جزء مهم در رنگ ها و فوم های پلی اورتان، و همچنین ترکیب هگزامین است که در رزین های فنل فرمالدئید استفاده می‌شود.

۲-ضد عفونی کننده

محلول آبی فرمالدئید می‌تواند به عنوان یک ضد عفونی کننده مفید باشد، زیرا اکثر باکتری‌ها و قارچ‌ها را از بین می‌برد. از متانال به عنوان یک افزودنی در ساخت واکسن، برای غیرفعال کردن سموم و پاتوژن‌ها استفاده می‌شود. آزادکننده‌های فرمالدئید به عنوان نگهدارنده در محصولات مراقبت شخصی مانند لوازم آرایشی استفاده می‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌شود. اگرچه مقدار این ترکیب به گونه‌ای است که معمولاً مضر تلقی نمی‌شوند، اما ثابت شده که باعث ایجاد آلرژیک پوستی تماسی در برخی افراد حساس، خواهد شد.

در آکواریوم از فرمالدئید به عنوان درمانی برای انگل‌های Ichthyophthirius multifiliis و Cryptocaryon irritans استفاده می‌شود.

فرمالدهید همچنین برای استفاده در تولید خوراک دام در ایالات متحده تایید شده است. متانال یک عامل ضد میکروبی است که برای نگهداری کامل خوراک دام یا مواد غذایی از باکتری بسیار مضر، یعنی سالمونلا منفی تا ۲۱ روز استفاده می‌شود.

۳-سایر موارد کاربردی:

• از فرمالدئید در صنایع رنگ سازی و صنایع تولید چسب استفاده می‌شود.
• متانال یا فرمالین در صنعت تولیدات چوب ام دی اف، تولید نئوپان و تخته سه لایی، کاربردهای گسترده‌ای دارد.
• از این ماده شیمیایی در سنتز مواد شیمیایی مختلف در صنعت و آزمایشگاه استفاده می‌شود.
• فرمالدهید در صنایع تولید کلید و پریز برق کاربرد دارد.
• از این ماده شیمیایی به عنوان ضدعفونی کننده در صنایع دندانپزشکی و پزشکی استفاده می‌شود. همچنین نقش نگهدارنده در تولید مایع دستشویی و ظرفشویی ایفا می‌کند.
• وجود فرمالین در تولید حشره کش‌ها و آفت کش‌های کشاورزی یکی دیگر از موارد کاربردی آن است.
• این ماده در صنایع لاستیک سازی، صنایع نساجی، صنایع پلیمر و صنایع پتروشیمی نیز کاربردهای زیادی دارد.
• از این ترکیب برای مطالعات بافت‌های زنده در تحقیقات پزشکی و بیوشیمی و زیست شناسی استفاده می‌شود. این ترکیب می‌تواند زمان فاسد شدن و تجزیه شدن بافت تازه را به تعویق بیاندازد.

ایمنی فرمالدهید

طبق برگه اطلاعات ایمنی فرمالدهید این ماده دارای نقطه اشتعال ۵۰ تا ۷۸ درجه سانتیگراد است. میزان اشتعال پذیری این ماده از حداقل ۷ درصد تا بیشتر از ۷۳ درصد تخمین زده شده است. اگر آتش سوزی در اثر این ماده شیمیایی رخ دهد باید از مواد شیمیایی خشک، دی اکسید کربن یا اسپری آب استفاده کنید.

این ماده شیمیایی از نظر پایداری، با اسیدها، قلیاها، انیدریدها، ایزوسیانات ها، اوره و فنول به شدت ناسازگار است و واکنش نشان می‌‌دهد. فرمالدئید را به دور از منابع گرما، جرقه و شعله نگهداری کنید. دمای انبار باید کمتر از ۲۰ درجه سانتیگراد باشد.

طبق برگه اطلاعات ایمنی فرمالدهید، از نگهداری و ذخیره این ماده در کنار عوامل اکسیدکننده، اکسیدها، اکسیدهای آلی، عوامل کاهنده، آمونیاک، آنیلین، کربنات منیزیم، آمین‌ها، فلزات قلیایی و هیدروژن پراکسید، نیترومتان، دی اکسید نیتروژن، اسید پرکلریک، مخلوط اسید پرکلریک- آنیلین، بازها، مونومرها، مواد واکنش پذیر آب، کربنات منیزیم هیدروکسید جداً خودداری کنید.

کسانی که با این ماده سروکار دارند باید از لباس کار مخصوص، دستکش و عینک و ماسک استفاده کنند. تماس فرمالدهید با پوست موجب سوزش و التهاب شدید می‌شود. تنفس بخارات فرمالدئید به شدت خفه کننده است و در شرایط شدیدتر موجب خفگی فرد خواهد شد.

ذخیره و نگهداری فرمالدهید

برای ذخیره کردن و نگهداری مخازن و بسته بندی های فرمالدهید حتماً از ظروف درب بسته استفاده کنید. انبارهای محل نگهداری این ماده شیمیایی باید خشک و خنک باشد و هیچگونه بخارات دود یا گاز در محیط انبار تجمع پیدا نکند. انبار باید دارای تهویه قوی باشد.

همچنین تجهیزات تخلیه بارهای الکترواستاتیک در انبار باید نصب شده باشد. مخازن نگهداری و ذخیره فرمالدهید باید به دور از منابع انفجار یا جرقه قرار داده شود. دمای انبار بسیار اهمیت دارد. تمام کارکنان و کارگران در انبار باید لباس کار مخصوص بپوشند و در حین جابجایی یا کار با این ماده شیمیایی، از خوردن و آشامیدن و کشیدن سیگار خودداری کنند.

بسته بندی فرمالدهید

بسته بندی‌های فرمالدئید به صورت گالن‌های ۲۰ لیتری در گرید صنعتی در بازار وجود دارد. گرید آزمایشگاهی فرمالدهید در حجم ۲.۵ لیتری بسته بندی می‌شود.

وضعیت بازار و خرید و فروش فرمالدهید

این ماده شیمیایی در کنار سایر حلال‌های آلی و مواد شیمیایی معدنی، بسیار پر مصرف و پرطرفدار است. برای انجام بسیاری از واکنش‌های شیمیایی در صنعت و در آزمایشگاه‌های تحقیقاتی، وجود فرمالدئید ضرورت دارد. بسیاری از صنایع به این ماده وابسته هستند.

امکان خرید اینترنتی و غیر حضوری متانال در حجم مورد نظر وجود دارد. فروش فرم آلدهید بر اساس جدیدترین قیمت‌های بازار از طریق وبسایت‌های فروشگاهی و شرکت مواد شیمیایی صنعتی انجام می‌گیرد. شما می‌توانید برای خرید اینترنتی به وبسایت شیمیکو مراجعه کنید و یا با کارشناسان فروش مکاتبه نمایید. اگر واحد تولیدی شما به این ماده اولیه نیاز دارد، می‌توانید میزان مورد نظر خود را حتی چندین ماه زودتر سفارش دهید.

قیمت فرمالدهید در بازار بر اساس مواد اولیه برای تولید تعیین می‌‎شود. شرکت‌های بازرگانی، فرم آلدهید وارداتی را با قیمت‌‌های تعیین شده به مشتری ارائه می‌‌دهند. برای خرید این ماده شیمیایی می‌توانید به صفحه محصولات شیمیکو مراجعه فرمایید.
مشاهده محصولات شیمیکو

منبع:

https://en.wikipedia.org/wiki/Formaldehyde

https://www.unil.ch/files/live/sites/cig/files/FAQ/Safety/PDF/MSDS/Formaldehyde_msds.pdf