مونو اتیلن گلایکول| روش تولید، ویژگی‌ها و کاربردهای MEG

مونو اتیلن گلایکول به همراه ویژگی‌ها، روش تولید و کاربردهای آن

مونو اتیلن گلایکول، Monoethylene Glycol، (=در نامگذاری IUPAC: اتان-۱،۲-دی آل) یک ترکیب آلی با فرمول ۲(CH2OH) است. این ماده به طور عمده برای دو منظور اصلی استفاده می‌شود که بسیار شناخته شده هستند؛ اول، مصرف به عنوان ماده اولیه در ساخت الیاف پلی استر و دوم، کاربرد در فرمولاسیون ضد یخ. اتیلن گلایکول، مایعی بی بو، بی رنگ، دارای طعمی شیرین و چسبناک است.

نگاهی به تاریخچه مونو اتیلن گلایکول

طبق اکثر منابع منتشر شده درباره اتیلن گلایکول، شیمیدان فرانسوی چارلز-آدولف وورتس (Charles-Adolphe Wurtz)، (۱۸۸۴-۱۸۱۷)، برای اولین بار، اتیلن گلیکول را در سال ۱۸۵۶ تهیه کرد. این دانشمند در ابتدا “اتیلن یدید” با فرمول ساختاری (C2H4I2) را با استات نقره تیمار کرد و سپس “اتیلن دی استات” حاصل را با هیدروکسید پتاسیم هیدرولیز نمود.

“وورتز” ترکیب جدید خود را “گلیکول” یا گلایکول نامید؛ زیرا این ترکیبات، هم با الکل اتیل (با یک گروه هیدروکسیل) و هم با گلیسیرین (با سه گروه هیدروکسیل) دارای کیفیت و تشابهات یکسانی است.

در سال ۱۸۵۹، وورتز، مونو اتیلن گلایکول را از طریق هیدراتاسیون اکسید اتیلن تهیه کرد. به نظر می‌رسد هیچ تولید تجاری یا استفاده از اتیلن گلیکول قبل از جنگ جهانی اول وجود نداشته است؛ درست زمانی که این ترکیب از اتیلن دی کلراید در آلمان سنتز شد و به عنوان جایگزین گلیسرول در صنایع منفجره به کار رفت.

در ایالات متحده، تولید نیمه تجاری مونو اتیلن گلایکول از طریق اتیلن کلرو هیدرین در سال ۱۹۱۷ آغاز شد. اولین کارخانه بزرگ تولید گلیکول در مقیاس بزرگ، در سال ۱۹۲۵ در چارلستون جنوبی، South Charleston، ویرجینیا انجام گرفت. تا سال ۱۹۲۹، تقریباً همه تولیدکنندگان دینامیت از اتیلن گلیکول برای مواد منفجره خود استفاده می‌کردند.

در سال ۱۹۳۷، Carbide and Carbon Chemicals Co، اولین کارخانه را بر اساس فرآیند Lefort برای اکسیداسیون فاز بخار اتیلن و تبدیل آن به اکسید اتیلن راه اندازی کرد. کاربید تا سال ۱۹۵۳ که این فرآیند علمی، تجاری سازی شد، انحصار فرآیند اکسیداسیون مستقیم را برای خود حفظ کرد.

ساختار شیمیایی MEG

روش‌های تولید مونو اتیلن گلایکول

۱-روش تولید مونو اتیلن گلایکول در صنعت

اتیلن گلیکول از طریق اتیلن اکسید به عنوان ترکیب حد واسط، از اتیلن (آتن) تولید می‌شود. اکسید اتیلن طبق معادله شیمیایی زیر برای تولید اتیلن گلیکول، واکنش می‌دهد:

C2H4O + H2O → HO − CH2CH2 − OH

این واکنش می‌تواند توسط اسید یا باز کاتالیز شود یا در PH خنثی، تحت دمای بالا کامل شود. بیشترین بازده برای تولید مونو اتیلن گلایکول در pH اسیدی یا خنثی با مقدار زیادی آب می‌باشد. در این شرایط می‌توان اتیلن گلیکول را با بازدهی ۹۰٪ بدست آورد.

محصولات فرعی عمده از این واکنش‌ها شامل الیگومرهای دی اتیلن گلیکول، تری اتیلن گلیکول و تترا اتیلن گلیکول هستند. جداسازی این اولیگومرها و آب، به میزان انرژی زیادی نیاز دارد.

سالانه حدود ۶.۷ میلیون تن مونو اتیلن گلایکول تولید می‌شود. با استفاده از فرآیند OMEGA، انتخاب پذیری بالایی برای این ترکیبات گلایکول حاصل می‌شود.

در فرآیند OMEGA، ابتدا اکسید اتیلن در حضور دی اکسید کربن به کربنات اتیلن تبدیل می‌شود. سپس این چرخه در مرحله دوم با یک کاتالیزور پایه، هیدرولیز می‌شود تا به صورت انتخابی، ۹۸٪ مونو اتیلن گلایکول تولید شود.

دی اکسید کربن در این مرحله دوباره آزاد می‌شود و می‌تواند دوباره به چرخه فرآیند وارد شود. دی اکسید کربن، در قسمتی از چرخه فرآیند تولید اکسید اتیلن حاصل می‌شود؛ جایی که مقداری از اتیلن کاملاً اکسید می‌شود. دی متیل اگزالات به روش هیدروژناسیون در حضور کاتالیزور مس می‌تواند با بازده بالا، (۷/۹۴ درصد) به اتیلن گلیکول تبدیل شود:

تولید اتیلن گلایکول

از آنجا که در این روش تولید مونو اتیلن گلایکول، متانول بازیافت می‌شود، فقط مونوکسیدکربن، هیدروژن و اکسیژن به مصرف می‌رسد.

۲-روش تولید مونو اتیلن گلایکول از طریق مسیرهای بیولوژیکی

در روده نوعی کرم ابریشم به نام Galleria mellonella، باکتری‌هایی وجود دارد که می‌تواند پلی اتیلن (PE) را به اتیلن گلیکول تبدیل کند.

خواص و کاربردهای مونو اتیلن گلایکول

ترکیبی است که دو گروه الکلی دارد و بنابراین برای بسیاری از واکنش‌های شیمیایی، گزینه‌ای مناسب است. واکنش‌های شیمیایی اتیلن گلیکول به عنوان یک گروه محافظ برای گروه‌های کربونیل، در سنتز آلی، ایده آل هستند.

تیمار یک کتون یا آلدئید با اتیلن گلیکول در حضور کاتالیزور اسید (به عنوان مثال، اسید p-تولوئن سولفونیک، تترا فلئورید بور یا اتوکسی اتیل) منجر به تولید ترکیب ۱،۳-دی اوکسولان (-dioxolane1,3) می‌شود که در برابر بازها و دیگر ترکیبات نوکلئوفیل (هسته دوست) مقاوم است.

پس از آن می‌توان گروه محافظ ۱،۳-دی اوکوسلان را با هیدرولیز اسید حذف کرد. در شکل زیر می‌توانید یکی از این واکنش‌ها را مشاهده کنید:

مشخصات فیزیکی و شیمیایی مونو اتیلن گلایکول

Ethylene glycol
نام ترکیب
IUPAC نامگذاری اتان – ۱و۲ – دی آل / Ethane-1,2-diol
اتیلن گلایکول/ Ethylene glycol ۱و۲-اتان دی آل/ ۱,۲-Ethanediol اتیلن الکل/ Ethylene alcohol هیپو دی کربونوس اسید/ Hypodicarbonous acid مونو اتیلن گلایکول/ Monoethylene glycol ۱و۲-دی هیدروکسی اتان/ ۱,۲-Dihydroxyethane
شاخص‌های شناسایی
۱۰۷-۲۱-۱	CAS Number
۲۰۳-۴۷۳-۳	EC Number
۱۷۴	PubChem CID
۳۰۸۲	UN number
ویژگی‌ها و خواص
C۲H۶O۲	فرمول شیمیایی
۶۲.۰۶۸ g·mol−۱	جرم مولی
مایع شفاف و بی رنگ	شکل ظاهری
۱.۱۱۳۲ g/cm۳	دانسیته
−۱۲.۹ °C (8.8 °F; 260.2 K)	نقطه ذوب
۱۹۷.۳ °C (387.1 °F; 470.4 K)	نقطه جوش
قابل امتزاج	حلالیت در آب
محلول در اغلب حلال‌های آلی	حلالیت در سایر ترکیبات
۰.۰۶ mmHg (20 °C)	فشار بخار
۱.۶۱×۱۰−۲ Pa·s	ویسکوزیته
۱۱۱ °C (232 °F; 384 K) در ظرف درب بسته	نقطه اشتعال پذیری
۴۱۰ °C (770 °F; 683 K)	نقطه خود اشتعالی
۳.۲–۱۵.۲%	محدودیت انفجار
ترکیبات مرتبط
Propylene glycol پروپیلن گلایکول Diethylene glycol دی اتیلن گلایکول Triethylene glycol تری اتیلن گلایکول Polyethylene glycol پلی اتیلن گلایکول	دی آل‌های مرتبط با اتیلن گلایکول

 

کاربردهای مونو اتیلن گلایکول

مهم‌ترین کاربردهای مونو اتیلن گلایکول در درجه اول در فرمولاسیون ضد یخ (۵۰٪) و در جایگاه دوم به عنوان ماده اولیه در تولید پلی استرها مانند پلی اتیلن ترفتالات (PET) (40٪) استفاده می‌شود.

۱-به عنوان عامل خنک کننده و انتقال گرما

بیشترین کاربرد اتیلن گلیکول به عنوان واسطه برای انتقال گرما به روش همرفت در خودروها و خنک کردن رایانه‌ها است. meg chemicals همچنین معمولاً به عنوان خنک کننده برای سیستم‌های تهویه مطبوع با آب سرد استفاده می‌شود؛ در جایی که یا چیلر یا دستگاه‌های تهویه مطبوع را در خارج از ساختمان قرار می‌دهند و یا یا باید آب در دمایی، زیر نقطه انجماد، خنک شود.

در سیستم‌های گرمایش / سرمایش مبتنی بر انرژی زمین گرمایی، اتیلن گلیکول مایعی است که گرما را با استفاده از پمپ حرارتی زمین گرمایی منتقل می‌کند. مونو اتیلن گلایکول عموماً از منبع (دریاچه، اقیانوس، چاه آب) انرژی را به دست می‌آورد.

ظرفیت گرمایی اتیلن گلیکول خالص نصف ظرفیت حرارتی آب است. بنابراین، MEG ضمن ایجاد محافظت در برابر یخزدگی و افزایش نقطه جوش، ظرفیت گرمایی ویژه مخلوط‌های آب را نسبت به آب خالص کاهش می‌دهد.

مخلوط مونو اتیلن گلایکول با آب، مزایای بیشتری برای محلول‌های خنک کننده و ضد یخ فرآهم می‌سازد؛ این مزیت‌ها شامل جلوگیری از خوردگی و تخریب اسیدی و همچنین جلوگیری از رشد میکروب‌ها و قارچ‌ها است.

۲- به عنوان ضد یخ

MEG در ضد یخمونو اتیلن گلایکول خالص در حدود ۱۲− درجه سانتیگراد (۱۰.۴ درجه فارنهایت) منجمد می‌شود اما وقتی با آب مخلوط شود، مخلوط در دمای پایین یخ می زند. به عنوان مثال، مخلوطی از ۶۰٪ اتیلن گلیکول و ۴۰٪ آب در دمای ۴۵- سانتی گراد، منجمد می‌شود. دی اتیلن گلیکول رفتار مشابهی دارد.

بسته به اینکه مایع ضد یخ، اتیلن گلیکول باشد یا پروپیلن گلیکول، در نسبت اختلاط آنها تفاوت وجود دارد. برای مونو اتیلن گلایکول، نسبت‌های اختلاط به طور معمول ۳۰/۷۰ و ۳۵/۶۵ است، در حالی که نسبت‌های اختلاط پروپیلن گلیکول معمولاً ۶۵/۳۵ و ۶۰/۴۰ است. مهم است که این مخلوط در کمترین دمای کارایی، محلول ضد یخ عالی باشد.

مونو اتیلن گلایکول به عنوان مایع ضد یخ شیشه جلو اتومبیل و هواپیما، به عنوان ضد یخ در موتورهای اتومبیل استفاده می‌شود.

استفاده از اتیلن گلیکول نه تنها نقطه انجماد مخلوط‌های آبی را کاهش می‌دهد، بلکه نقطه جوش آنها را نیز افزایش می‌دهد. این منجر به این می‌شود که دامنه دمای عملکرد مایعات برای انتقال گرما گسترش یابد.

۳- به عنوان پیش ماده پلیمرها

در صنعت پلاستیک، مونو اتیلن گلایکول، پیش ماده مهمی برای تهیه الیاف و رزین‌های پلی استر است. پلی اتیلن ترفتالات که در ساخت بطری‌های پلاستیکی نوشابه استفاده می‌شود، از اتیلن گلیکول تهیه می‌شود.

۴-سایر کاربردها

• عامل آبزدا:

اتیلن گلیکول در صنعت گاز طبیعی برای از بین بردن بخار آب مخلوط شده با گاز طبیعی، قبل از پردازش، به کار می‌رود.

• مهار هیدرات:

اتیلن گلیکول به دلیل نقطه جوش زیاد و تمایل آن به آب، یک ماده خشک کننده بسیار کاربردی و مفید است. MEG به طور گسترده برای جلوگیری از تشکیل کلاترات های گاز طبیعی (فرم‌های مختلف هیدراته در متان) در خطوط لوله چند فازی طولانی که گاز طبیعی را از میادین گازی از مسافت‌های دور به یک مرکز پردازش گاز منتقل می‌کنند، استفاده می‌شود.

اتیلن گلیکول را می‌توان مجدداً از گاز طبیعی بازیابی کرد و پس از تصفیه که آب و نمک‌های غیر آلی را از بین می‌برد، به عنوان یک بازدارنده مجدد مورد استفاده قرار داد.

گاز طبیعی، توسط اتیلن گلیکول مقدار قابل توجهی از حجم آب خود را از دست می‌دهد. در این کاربرد، اتیلن گلیکول از بالای برج به پایین جریان می‌یابد و با مخلوط بخار آب و گازهای هیدروکربن روبرو می‌شود.

گاز خشک از بالای برج خارج می‌شود. گلیکول و آب از هم جدا شده و گلیکول بازیافت می‌شود. به جای حذف آب، می‌توان از مونو اتیلن گلایکول برای کاهش دما در تشکیل هیدرات‌ها نیز استفاده کرد. خلوص MEG مورد استفاده برای مهار هیدرات به طور معمول حدود ۸۰٪ است، در حالی که خلوص تری اتیلن گلیکول مورد استفاده برای این کار، به طور معمول ۹۵ تا بیش از ۹۹٪ است.

• کاربردهای جزئی اما مهم

سایر کاربردهای بسیار جزئی از ترکیب مونو اتیلن گلایکول شامل تولید خازن‌ها، کاربرد به عنوان یک ماده شیمیایی واسطه در تولید ۱،۴-دی اوکسان، استفاده به عنوان یک افزودنی برای جلوگیری از خوردگی در سیستم‌های خنک کننده برای رایانه‌های شخصی است.

در ساخت برخی واکسن‌ها از اتیلن گلیکول نیز استفاده می‌شود.

این ماده به عنوان یک ماده جزئی (۱-۲٪) در لاک کفش و همچنین در برخی جوهرها و رنگ‌ها استفاده می‌شود.

اتیلن گلیکول در برخی موارد به عنوان عامل حذف پوسیدگی و درمان چوب برای جلوگیری از رشد قارچ‌ها به کار می‌رود. در چند مورد دیده شده که برای درمان اشیای چوبی نیمه پوسیده برای نمایش در موزه‌ها استفاده شده است. این تنها یکی از راهکارهای مفیدی است که برای مقابله با پوسیدگی قایق‌های چوبی موفق بوده است و نسبتاً ارزان است.

مونو اتیلن گلایکول ممکن است یکی از عناصر جزئی در محلول‌های تمیز کننده صفحه نمایشگر، همراه با ماده اصلی ایزوپروپیل الکل باشد.

اتیلن گلیکول معمولاً به عنوان ماده نگهدارنده برای نمونه‌های بیولوژیکی مورد استفاده قرار می‌گیرد، خصوصاً در مدارس متوسطه یا کالج‌ها، هنگام تشریح بافت یا اندام، به عنوان جایگزین مطمئن‌تری برای فرمالدئید است.

همچنین MEG به عنوان بخشی از مایع هیدرولیک آب برای کنترل تجهیزات تولید روغن و گاز در زیر دریا استفاده می‌شود.

اتیلن گلیکول به عنوان یک گروه محافظ در سنتز آلی برای محافظت از ترکیبات کربونیل مانند کتون و آلدهیدها قابل استفاده است.

ایمنی

مونو اتیلن گلایکول نسبتاً سمی است. اگر این ماده به صورت تصادفی بلعیده شود، اتیلن گلیکول به اسید گلیکولیک اکسید می‌شود، که به نوبه خود به اسید اگزالیک اکسید شده که بسیار سمی است. این ترکیب و محصولات جانبی سمی آن ابتدا بر سیستم عصبی مرکزی، سپس قلب و در نهایت کلیه‌ها تأثیر می‌گذارد. مصرف مقادیر کافی در صورت عدم درمان، کشنده است.

مونو اتیلن گلایکول در طی ۱۰ روز در هوا و در عرض چند هفته در آب یا خاک تجزیه می‌شود. از طریق پراکندگی محصولات حاوی اتیلن گلیکول، این ترکیب به محیط زیست وارد می‌شود؛ این فعالیت‌ها شامل تهویه باند هواپیما در فرودگاه‌ها است.

در حالی که دوزهای پایین اتیلن گلیکول در مدت طولانی، هیچ گونه نشانه‌های سمی بودن ندارد، در دوزهای تقریباً کشنده (۱۰۰۰ میلی گرم در کیلوگرم در روز) اتیلن گلیکول بسیار خطرناک است.

• اشتعال پذیری محصول: ممکن است در دمای بالا قابل احتراق باشد.
• دمای احتراق خود به خودی: ۳۹۸ درجه سانتیگراد (۷۴۸.۴ درجه فارنهایت)
• محصولات حاصل از احتراق: اکسیدهای کربن (CO ، CO2)
• خطرات آتش سوزی در حضور مواد مختلف: در مقابل شعله‌های باز و جرقه و گرما، کمی قابل اشتعال است. در صورت بروز شوک الکتریکی، غیر قابل اشتعال است.
• خطرات انفجار در حضور مواد مختلف: خطرات انفجار محصول در اثر ضربه مکانیکی: موجود نیست. خطرات انفجار محصول در وجود تخلیه ساکن: در دسترس نیست.
• دستورالعمل اطفای حریق: آتش سوزی کوچک: از پودر شیمیایی خشک استفاده کنید. آتش سوزی بزرگ: از اسپری آب، مه یا کف استفاده کنید. از جت آب استفاده نکنید.
• نکته ویژه در مورد خطرات انفجار: اگر با اسیدهای قوی یا بازهای قوی ترکیب شود و تحت درجه حرارت بالا قرار گیرد، تجزیه انفجاری ممکن است رخ دهد.

شرایط نگهداری

مخازن و بشکه‌های حاوی مونو اتیلن گلایکول باید به دور از گرما و مواد آتش زا نگهداری و انبار شوند. ظروف خالی خطر آتش سوزی دارند.

سعی کنید بخارات و دود حاصل از این ترکیب را تنفس نکنید. باید همیشه از ماسک و دستکش استفاده کنید.

لباس‌های محافظ مناسب بپوشید. در صورت بلع ، سریعاً به پزشک مراجعه کنید. مخازن اتیلن گلایکول باید دور از مواد ناسازگار مانند عوامل اکسید کننده، اسیدها، مواد قلیایی نگهداری شوند.

برای ذخیره سازی و انبار کردن باید ظرف را کاملاً درب بسته نگه دارید. ظرف را در یک مکان خشک و خنک و با تهویه مناسب نگه دارید.

بسته بندی مونو اتیلن گلایکول

بسته بندی‌های مونو اتیلن گلایکول عموماً در بشکه‌های پلاستیکی یا فلزی مقاوم و عمدتاً در وزن ۲۳۰ کیلوگرمی موجود است. خرید و فروش MEG در این بشکه‌ها انجام می‌گیرد. خلوص این ترکیب بیشتر از ۵/۹۹ % است. بسته بندی مونو اتیلن گلایکول شازند اراک و پتروشیمی مروارید به صورت فله‌ای و حمل به صورت تانکر هم امکان پذیر هستند.

وضعیت بازار و خرید و فروش مونو اتیلن گلایکول

بازار خرید و فروش مونو اتیلن گلایکول، یک بازار پر رونق و پر تقاضا است. این ماده جزو محصولات پتروشیمی دسته بندی می‌شود. همچنین فروش اتیلن گلایکول در بورس هم متداول است.

بسیاری از مشتریان ترجیح می‌دهند سفارش‌های خرید مونو اتیلن گلایکول را در بورس ثبت کنند و برخی دیگر نیز به صورت مستقیم از شرکت‌های بازرگانی خرید می‌کنند.

انتشار آگهی خرید و فروش مونو اتیلن گلایکول

منابع:

https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_glycol

https://www.fs.fed.us/t-d/aerial_ign/plsphere/hazmat/docs/msds_ethylene.pdf