اسید استیک چیست؟ | خواص، روش تولید و کاربردهای استیک اسید

اسید استیک چیست | خواص، روش تولید و کاربردهای آن

اسید استیک یا اسید اتانوئیک، یا جوهر سرکه، یک ترکیب آلی، مایعی بی رنگ با فرمول شیمیایی CH3COOH (به صورت CH3CO2H، C2H4O2 یا HC2H3O2 نیز نوشته شده است) است.

در صورت رقیق نبودن، گاهی به این ترکیب، اسید استیک گلاسیال یا اسید استیک یخی هم گفته می‌شود. در یک حجم معین سرکه، مقادیر بسیار اندکی استیک اسید وجود دارد؛ همین عامل باعث می‌شود اسید استیک جزء اصلی سرکه باشد.

این ماده دارای طعم ترش و بوی تند است. علاوه بر سرکه خانگی، عمدتاً این اسید در گرید صنعتی به عنوان پیش ماده در تهیه پلی وینیل استات و استات سلولز، مصرف می‌شود. این ماده به عنوان یک اسید ضعیف طبقه بندی می‌شود؛ زیرا به طور جزئی در محلول تفکیک می‌شود، اما استیک اسید غلیظ، خورنده است و می‌تواند به بافت پوست، حمله کند.

این ماده بعد از اسید فرمیک، دومین اسید کربوکسیلیک با ساختاری ساده است. این اسید، از یک گروه متیل متصل به یک گروه کربوکسیل تشکیل شده است. این اسید صنعتی، یک معرف شیمیایی مهم و ماده شیمیایی صنعتی است که در درجه اول در تولید استات سلولز برای فیلم عکاسی، پلی وینیل استات برای چسب چوب و الیاف مصنوعی و پارچه‌ها استفاده می‌شود.

در کاربردهای خانگی اتانوئیک اسید، اسید رقیق اغلب در رسوب زدایی استفاده می‌شود. در صنایع غذایی، استیک اسید توسط کد افزودنی‌هایی غذایی، E260 به عنوان عامل تنظیم کننده اسیدیته و به عنوان چاشنی مصرف می‌شود.

در علم بیوشیمی، گروه استیل، مشتق شده از استیک اسید، برای زندگی، ضروری است. هنگامی که به کوآنزیم A متصل می‌شود، در متابولیسم کربوهیدرات‌ها و چربی‌ها نقش اساسی دارد. تقاضای جهانی برای استیک اسید صنعتی و خوراکی، حدود ۶.۵ میلیون تن در سال است.

نگاهی به تاریخچه اسید استیک

سرکه در همان تمدن‌های اولیه به عنوان محصول طبیعی واکنش‌های هوازی نوشیدنی الکلی شناخته می‌شد، زیرا باکتری‌های تولید کننده استیک اسید در همه محیط‌ها وجود دارند. استفاده از استیک اسید در شیمی تا قرن ۳ پیش از میلاد گسترش یافت؛ زمانی که فیلسوف یونانی “تئوفراستوس”، نحوه اثرگذاری سرکه بر روی فلزات را برای تولید رنگدانه های کاربردی (= از جمله کربنات سرب، مخلوط سبز نمک‌های مس) توصیف کرد.

در قرن شانزدهم، شیمیدان آلمانی، “آندریاس لیباویوس” تولید استون را از تقطیر خشک استات سرب، روشن “دکربوکسیلاسیون کتونیک” ارائه کرد. وجود آب در سرکه تأثیرات زیادی در خصوصیات اسید استیک می‌گذارد؛ چیزی که باعث شد برای قرن‌ها، شیمی دانان معتقد باشند که اسید استیک یخی و اسید موجود در سرکه دو ماده متفاوت هستند. “پیر آدت” شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که هر دو ترکیب، یکسان هستند.

در سال ۱۸۴۵، شیمی دان آلمانی، “هرمان کولبه” برای اولین بار، استیک اسید را از ترکیبات غیر آلی سنتز کرد. این توالی واکنش شامل کلراسیون دی سولفید کربن به تتراکلرید کربن؛ و به دنبال آن، پیرولیز تتراکلرواتیلن و کلریناسیون محلول آبی اسیدتری کلرواستیک است که در اثر تجزیه الکترولیتی، به اتانوئیک اسید ختم می‌شود. تا سال ۱۹۱۰، بیشترین اسید استیک گلاسیال، از تقطیر چوب، به دست آمد.

اطلاعات بیشتر درباره انواع اسید

روش‌های تولید اسید استیک

اسید استیک مایعاین ماده به دو روش صنعتی و تخمیر باکتریایی تولید می‌شود. حدود ۷۵٪ استیک اسید ساخته شده برای استفاده در صنایع شیمیایی، از روش کربونیلاسیون متانول تهیه می‌شود که در بخش زیر توضیح داده شده است.

مسیر بیولوژیکی تولید اتانوئیک اسید شامل تنها حدود ۱۰٪ از تولید جهانی است، اما برای تولید سرکه همچنان مهم است؛ زیرا بسیاری از قوانین استانداردهای مواد غذایی، در مورد منشأ بیولوژیکی سرکه مورد استفاده در غذاها بسیار حساسیت دارند.

فرآیندهای دیگر تولید این ماده عبارتند از ایزومریزاسیون متیل فرمات و اکسیداسیون فاز گازی اتیلن و اتانول. اسید اتیلیک اغلب یک محصول جانبی از واکنش‌های مختلف است، یعنی در طول سنتز اسید آکریلیک با کاتالیزور ناهمگن یا تولید اسید لاکتیک با فرآیند تخمیر، به دست می‌آید.

۱– واکنش کربنیلاسیون متانول

بیشتر اسید استیک توسط کربنیلاسیون متانول تولید می‌شود. در این فرآیند، متانول و مونوکسیدکربن با توجه به معادله واکنش نشان داده در زیر، اسید استیک را تولید می‌کنند:

این فرآیند شامل تولید یدومتان به عنوان ترکیب واسطه است و در سه مرحله اتفاق می افتد. برای کربونیلاسیون به یک کاتالیزور، کربونیل فلزی نیاز است (مرحله ۲).

CH3OH + HI → CH3I + H2O

CH3I + CO → CH3COI

CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

با تغییر شرایط فرآیند، انیدرید استیک نیز ممکن است در همان واکنش با استفاده از کاتالیزورهای رودیم تولید شود.

۲– اکسیداسیون استالدئید

قبل از تجاری سازی “فرآیند مونسانتو”، بیشتر اسید استیک توسط اکسیداسیون استالدئید تولید می‌شد. این دومین روش مهم تولید است که هنوز هم پابرجا است؛ اگرچه معمولاً با کربونیلاسیون متانول، قابل رقابت نیست. استالدئید می‌تواند از روش هیدراتاسیون استیلن تولید شود. این فناوری در اوایل دهه ۱۹۰۰، غالب بود.

اجزای سبک نفتا به راحتی توسط اکسیژن یا حتی هوا اکسید می‌شوند و باعث تولید ترکیبات پراکسید می‌شوند که طبق معادله شیمیایی تجزیه شده و اسید استیک را تولید می‌کند:

2C4H10 +5O2 → 4CH3CO2H + 2H2O

چنین واکنش‌های اکسیداسیون به کاتالیزور فلزی مانند نمک‌های نفتنات منگنز، کبالت و کروم نیاز دارند.

شرایط معمول واکنش، ۱۵۰ درجه سانتیگراد (۳۰۲ درجه فارنهایت) و ۵۵ اتمسفر است. محصولات جانبی نیز ممکن است تشکیل شود، از جمله بوتانون، اتیل استات، اسید فرمیک و اسید پروپیونیک.

این محصولات جانبی از نظر تجاری نیز ارزشمند هستند و ممکن است شرایط واکنش برای تولید بیشتر آنها در صورت نیاز تغییر یابد. با این حال، جداسازی استیک اسید از این محصولات فرعی، هزینه‌های بیشتری خواهد داشت.

در شرایط مشابه و با استفاده از کاتالیزورهای مشابه برای اکسیداسیون بوتان، اکسیژن موجود در هوا برای تولید اسید استیک می‌تواند استالدئید را اکسید کند:

2CH3CHO + O2 → 2CH3CO2H

با استفاده از کاتالیزورهای جدید، این واکنش می‌تواند عملکرد بیشتر از ۹۵٪ در تولید این اسید داشته باشد. عمده محصولات جانبی عبارتند از: اتیل استات، اسید فرمیک و فرمالدئید هستند که همه دارای نقطه جوش کمتری نسبت به استیک اسید هستند و به راحتی با تقطیر جدا می‌شوند.

۳– واکنش اکسیداسیون اتیلن

استالدئید ممکن است از طریق اتیلن از طریق فرآیند واکر (Wacker Process) تهیه شود و سپس به روش‌های فوق، اکسید شود.

این فرآیند توسط کاتالیزور فلزی پالادیوم، تثبیت شده بر روی یک هتروپلی اسید مانند “اسید سیلیکوتنگستیک” کاتالیز می‌شود. فرآیند مشابهی از همان کاتالیزور فلزی روی اسید سیلیکوتنگستیک (silicotungstic acid) و سیلیس رخ می‌دهد:

C2H4 + O2 → CH3CO2H

این روش، مبتنی بر استفاده از یک فناوری جدید بر پایه اکسیداسیون فوتوکاتالیستی انتخابی، برای اکسیداسیون انتخابی اتیلن و اتان و تبدیل به اسید استیک خواهد بود. برخلاف کاتالیزورهای اکسیداسیون قدیمی‌تر، در فرآیند اکسیداسیون انتخابی از نور ماورای بنفش برای تولید استیک اسید در دما و فشار محیط استفاده می‌شود.

۴– تخمیر اکسیداتیو

در تاریخ بشریت، باکتری‌های مربوط به استیک اسید از جنس استوباکتر، اسید استیک را به فرم سرکه می‌ساختند. با توجه به موجود بودن اکسیژن کافی، این باکتری‌ها می‌توانند از انواع مواد غذایی الکلی، سرکه تولید کنند. مواد غذایی که معمولاً مورد استفاده قرار می‌گیرند شامل سیب، غلات تخمیر شده، مالت، برنج یا سیب زمینی هستند. واکنش شیمیایی کلی که توسط این باکتری‌ها رخ می‌دهد به صورت زیر است:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

۵– تخمیر بی هوازی

گونه‌های باکتری‌های بی هوازی از جمله خانواده ” کلستریدیوم” یا “استوباکتریوم” می‌توانند قندها را بدون ایجاد اتانول به عنوان واسطه، به استیک اسید تبدیل کنند. واکنش شیمیایی کلی انجام شده توسط این باکتری‌ها به صورت زیر می‌باشد:

C6H12O6 → 3CH3COOH

این باکتری‌های استوژنیک، اسید استیک را از ترکیبات یک کربنه از جمله متانول، مونوکسیدکربن یا مخلوطی از دی اکسید کربن و هیدروژن، تولید می‌کنند:

2CO2 + 4H2 → CH3COOH +2H2O

خواص و کاربردهای اسید استیک

۱– اسیدیته اسید استیک

هیدروژن در گروه کربوکسیل (-COOH) اسیدهای کربوکسیلیک مانند اسید استیک می‌تواند از طریق یونیزاسیون از مولکول جدا شود:

CH3COOH ⇌ CH3CO^۲− + H⁺

به دلیل این انتشار پروتون (H⁺)، استیک اسید دارای خاصیت اسیدی است. اسید اتانوئیک، یک اسید مونوپروتیک ضعیف است. در محلول آبی اسید، مقدارpKa، ۷۶/۴ است. باز مزدوج آن، استات است.

۲– خواص اتانوئیک اسید در جایگاه یک حلال

اسید استیک مایع، یک حلال پروتیک آب دوست (قطبی)، مشابه اتانول و آب است. با ثابت دی الکتریک ۶.۲، نه تنها ترکیبات قطبی مانند نمک‌ها و قندهای غیر آلی را حل می‌کند، بلکه ترکیبات غیر قطبی مانند روغن نیز در آن حل می‌شوند.

این اسید با حلال‌های قطبی و غیر قطبی مانند آب، کلروفرم و هگزان قابل اختلاط است. استیک اسید به هیچ وجه قابل ترکیب با آلکان های بالاتر (=شروع از اکتان) نیست؛ حلالیت استیک اسید در آلکان ها با افزایش عدد n در آلکان های طولانی‌تر، کاهش می‌یابد.

مشخصات فیزیکی و شیمیایی اسید استیک

کاربردهای اسید استیک

این ماده معرف شیمیایی برای تولید ترکیبات شیمیایی است. بزرگ‌ترین و مهم‌ترین کاربرد استیک اسید، استفاده از آن در تولید مونومر وینیل استات است. حجم اسید استیک موجود در سرکه، نسبتاً کم است. مهم‌ترین کاربرد این ماده را در صنایع و بخش‌های مختلف در قسمت‌های زیر معرفی می‌کنیم.

۱– تولید مونومر وینیل استات

کاربرد اصلی این ماده، تولید مونومر وینیل استات (VAM) است. در سال ۲۰۰۸، تخمین زده شد که تولید این مونومر، یک سوم استیک اسید تولیدی جهان را مصرف می‌کند. این واکنش شامل اتیلن و اسید اتانوئیک در حضور اکسیژن بر روی کاتالیزور پالادیوم است که در فاز گازی انجام می‌شود:

2H3C − COOH + 2C2H4 + O2 → 2H3C − CO − O − CH = CH2 + 2H2O

وینیل استات را می‌توان به پلی وینیل استات یا پلیمرهای دیگر که از ترکیبات اولیه رنگ و چسب هستند، تبدیل کرد.

۲– تولید استر

استرها با ساختار استیک اسید معمولاً به عنوان حلال جوهر، رنگ و پوشش استفاده می‌شوند. این استرها شامل استات اتیل، n-بوتیل استات، ایزوبوتیل استات و پروپیل استات هستند. آن‌ها به طور معمول توسط واکنش کاتالیز شده، از استیک اسید و الکل مربوطه تولید می‌شوند. اتر استات به عنوان حلال‌های نیتروسلولز، لاک‌های آکریلیک، مواد پاک کننده لاک و لکه‌های چوب استفاده می‌شوند.

۳– تولید انیدرید استیک

محصول فرآیند میعان دو مولکول اسید استیک، انیدرید استیک است. تولید جهانی انیدرید استیک یک کاربرد عمده از اسید اتانوئیک است و تقریباً از ۲۵ تا ۳۰ درصد از تولید جهانی اسید استیک را شامل می‌شود.

فرآیند اصلی در تولید انیدرید استیک، شامل دهیدراته شدن اسید استیک برای تولید کِتِن در ۷۰۰-۷۵۰ درجه سانتی گراد است. پس از آن، کتن با استیک اسید واکنش نشان می‌دهد تا انیدرید بدست آید:

CH3CO2H → CH2 = C = O + H2O

CH3CO2H + CH2 = C = O → (CH3CO) 2O

انیدرید استیک، یک عامل استیلاسیون است. به همین ترتیب، کاربرد اصلی آن در تولید استات سلولز است؛ الیاف مصنوعی که برای فیلم‌های عکاسی نیز استفاده می‌شود.

۴– جوهر سرکه به عنوان حلال

همانطور که در بالا ذکر شد، اسید استیک گلاسیال یک حلال پروتیک قطبی است. این ماده اغلب به عنوان یک حلال برای تبلور مجدد، برای خالص سازی ترکیبات آلی استفاده می‌شود. استیک اسید به عنوان حلال در تولید اسید ترفتالیک (TPA)، ماده اولیه پلی اتیلن ترفتالات (PET) استفاده می‌شود.

استیک اسید غالباً به عنوان حلال برای واکنش‌های تناوبی، مانند الکیلاسیون Friedel-Crafts استفاده می‌شود. به عنوان مثال از اسید استیک یخی در شیمی، برای ارزیابی مواد قلیایی ضعیف مانند آمیدهای آلی استفاده می‌شود. استیک اسید یخی، باز بسیار ضعیف‌تری نسبت به آب است، بنابراین آمید به عنوان یک باز قوی در این محیط رفتار می‌کند. سپس می‌توان آن را با استفاده از محلول اسید استیک یخی از یک اسید بسیار قوی مانند اسید پرکلریک، تیتر کرد.

۵– کاربرد اسید اتانوئیک در پزشکی

تزریق اسید استیک به تومورها برای درمان سرطان از دهه ۱۸۰۰ استفاده می‌شود. اسید استیک یک داروی ضد عفونی کننده مؤثر است که به صورت محلول ۱٪ استفاده می‌شود. این اسید می‌تواند با فعالیت طیف گسترده‌ای از میکروارگانیسم‌ها مانند استرپتوکوک ها، استافیلوکوک ها، سودومونا، انتروکوک ها و … مبارزه کند.

یکی از کاربردهای اسید استیک برای پوست، درمان عفونت‌های پوستی ناشی از باکتری‌های سودومونا مقاوم به آنتی بیوتیک های معمولی است.

۶– اسید اتانوئیک در صنایع غذایی

در هر ۱۰۰ گرم اسید استیک، ۳۴۹ کیلوکالری وجود دارد. چون سرکه دارای درصد ناچیزی استیک اسید است برای خوراکی‌ها مصرف می‌شود. سرکه مستقیماً به عنوان چاشنی و ترشی سبزیجات و سایر غذاها استفاده می‌شود.

سرکه خوراکی، رقیق‌تر است (حاوی ۴ تا ۸ درصد اسید استیک)، در حالی که عامل ایجادترشی در غذای صنعتی از محلول‌هایی استفاده می‌کند که غلظت بیشتری دارند.

۷– کاربردهای دیگر از مشتقات اسید استیک

نمک‌های آلی یا معدنی بسیاری از اسید استیک تولید می‌شوند. برخی از مشتقات این ترکیب مهم که از نظر تجاری، قابل توجه هستند به صورت زیر می‌باشد:

• استات سدیم که در صنعت نساجی و به عنوان نگهدارنده غذا استفاده می‌شود (E262).
• استات مس (II) که به عنوان رنگدانه و قارچ کش استفاده می‌شود.
• استات آلومینیوم و استات آهن (II) که به عنوان مواد اولیه برای رنگ‌ها استفاده می‌شود.
• استات پالادیوم (II) به عنوان یک کاتالیزور برای واکنش‌های پیوندی شیمی آلی استفاده می‌شود.
• اسید کلرواستیک (اسید مونوکلرواستیک، MCA)، اسید دی کلرو استیک (به عنوان یک محصول جانبی در نظر گرفته می‌شود) و اسیدتری کلرواستیک. MCA در ساخت رنگ نیلی استفاده می‌شود.
• اسید برومو استیک که برای تولید معرف اتیل برومواستات استری به کار می‌رود.
• اسیدتری فلوئوراستیک که یک واکنشگر معمول در سنتز آلی است.

ایمنی اسید استیک

اسید استیک غلیظ برای پوست، خورنده است. این سوختگی‌ها یا تاول‌ها ممکن است تا ساعت‌ها پس از قرار گرفتن در معرض اسید، روی بدن وجود داشته باشند. اسید استیک گلاسیال به شدت خطرناک است.

استنشاق طولانی مدت (= حدود هشت ساعت) بخارات این ماده با غلظت ۱۰ ppm می‌تواند باعث تحریک چشم، بینی و گلو شود. در ۱۰۰ ppm، موجب تحریک شدید ریه‌ها شده و ممکن است آسیب به سیستم تنفسی، چشم‌ها و پوست ایجاد کند.

غلظت اسید در حالت بخار، ۱۰۰۰ ppm باعث تحریک چشم، بینی و دستگاه تنفسی فوقانی می‌شود و قابل تحمل نیست.

قرار گرفتن در معرض ppm 50 یا بیشتر از اسید استیک برای اکثر افراد قابل تحمل نیست و منجر به تحریک شدید چشم، بینی و گلو، همراه با برونشیت مزمن می‌شود. بسیاری از تحریک‌ها برای سیستم پوست، بینایی و تنفسی است.

به شدت توصیه می‌شود که کارگران و افرادی که با این اسید سروکار دارند، لباس کار، عینک، ماسک و دستکش ایمنی استفاده کنند.

شرایط نگهداری اسید استیک

بهترین شرایط برای نگهداری و ذخیره بشکه‌ها یا مخازن این ماده، انبارهای مجهز به سیستم تهویه قوی است. از نگهداری مخازن در مجاورت منابع تولید گرما و احتراق، خودداری کنید.

اقدامات جلوگیری از آتش سوزی و همچنین تولید آئروسل و گرد و غبار ناشی از اسید استیک پودری یا مایع، باید در انبارهای این ترکیب آلی رعایت شود.

سیگار کشیدن در انبارهای نگهداری این ماده، ممنوع است. ظرف حاوی اسید را محکم و درب بسته نگه دارید. از مخلوط کردن اسید با ترکیبات ناسازگار خودداری کنید.

بهترین شرایط دمای ذخیره سازی توصیه شده برای اتانوئیک اسید، ۱۵-۲۵ درجه سانتی گراد است.

بسته بندی اسید استیک

بسته بندی اسید استیکبسته بندی این ماده به صورت گالن یا بشکه‌ است. برای اسید استیک پودری، کیسه‌ها جهت بسته بندی استفاده می‌شود. گالن‌ها معمولاً ۵ لیتری هستند ولی برای اسید استیک گلاسیال مرک، بسته‌ها به صورت حجم ۵/۲ لیتری است. امکان حمل اسید با تانکر به صورت فله‌ای نیز وجود دارد. حمل فله‌ای برای سفارش‌های صنعتی مناسب است.

بازار و خرید و فروش اسید استیک

اتانوئیک اسید و متانوئیک اسید، دو اسید کربوکسیلیک هستند که ساختاری ساده دارند اما بسیار پرکاربرد هستند. تولید کنندگان اسید استیک در ایران از جمله صنایع پتروشیمی فن آوران، بهترین اسید صنعتی را برای کاربردهای مختلف ارائه می‌دهد. به همین دلیل، آمار فروش اسید استیک در بازارهای داخلی و بازارهای صادراتی، قابل توجه است.

قیمت اسید استیک با توجه به مواد اولیه برای تهیه آن تعیین می‌شود. حجم مورد تقاضای مشتری و نحوه بسته بندی نیز در قیمت این اسید آلی تأثیرگذار است.

انتشار آگهی خرید و فروش اسید استیک
منابع:

https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_acid#:~:text=Acetic%20acid%20is%20a%20chemical,in%20vinegar%20is%20comparatively%20small.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-7332-IE-EN.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyOTExNzB8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNmQvaDk1Lzg5OTk1MDE4NTY3OTgucGRmfDcxNmY0YzY5MjQ3NTg3ZDcxNGFlOWE0MDU0NzBjODVjMGZlYzNhZWNjZGY3N2Q3M2I5ZWQ3NjE5ZGY3MTJiYTI